祝公远自从知道祝英台在杭州真心攻书，没有惹出什么是非来，心中十分欢喜，因此常向祝夫人夸赞说：“英儿果然不平凡，改扮男装，居然没有被人识破。”祝夫人便骄傲地说：“这是我教女有方。”并且反诘祝公远道：“当初你不相信英儿，还责备她不遵古训，违抗礼教，如今倒夸赞起她来了！”祝公远无词可对，只好承认是自己的偏见。
有一天祝公远进城拜客，遇到一位有钱有势的马太守，谈起定常来，知道马太守有三个儿子。长子次子都已经成了家，做了官。只有三子马文才尚未娶亲，正在读书。同时，马太守听见祝公远有一个才貌双全的女儿，还没有出嫁，因此便暗暗打着主意。祝公远回家以后不久，马太守设宴邀请祝公远，命马文才随侍左右；明着说是为了结识祝公远，骨子里却是想叫祝公远看看自己的儿子，也好先拉拢拉拢感情。祝公远不明白用意，以为马太守是看得起他，才和他结交。对于马文才，他没有大注意，只芑得他人还漂亮，也很精明能干，不过显得有些轻薄浮夸。他心里想：纨绔子弟就是这样的。
祝、马两家经过这次过从，又过了几天，忽然本城一个有名的邱媒婆来到祝家。邱媒婆是个专门替人家撮合婚姻的女人，平日靠说媒混饭吃，生得一张滑舌刁嘴，和一般的媒婆一样，在她的口中不知道葬送了多少青年男女的幸福，也不知道造成了事少婚姻的悲剧。反正她只要赚钱，没有什么良心道德。如今她接到了一笔生意，而且估计这笔生意非同小可，如果交易成功，定能大大捞进一笔钱来。于是她准备好了一套陈词滥调，一看到祝公远和祝夫人，便滔滔地讲个不休。
“恭喜祝老爷，贺喜祝夫人，我今天到此非为别事，只因奉了马太守马大人之命，特来替他的三公子向你们九姑娘求亲。提起这位三公子，他名叫马文才，年纪刚刚二十四岁，生得一表人才，又是满肚子学问。为人品行端正，一不赌钱，二不酗酒。事父母孝顺，待兄嫂恭敬，对奴仆们客客气气。就为了他样样都好，所以他的眼光很高，替他说过多少次媒，他都不称心，不是嫌人家的小姐无貌，便是嫌人家的小姐无才；挑来挑去，如今挑到你们府上的九姑娘了，听说你们九姑娘才貌双全，因此中了意，叫我前来说媒。我想你们马、祝二家既是门当户对，一双儿女又是郎才女貌，真算是天造地设的良缘。我做了一辈子的月老，牵了一辈子的红线，今天还是第一次遇到这样十全十美的婚姻。不知道祝老爷和祝夫人意下如何？”邱媒婆指手画脚地一口气把来意说明了。
祝公远听见邱媒婆讲得天花乱坠，不免有些心动。再联想到上次马家邀宴的事，才明白马太守原来早有用心。当下又把马文才的印象回忆了一下，觉得虽然不像邱媒婆嘴里讲的那么十全十美，倒也配得上自己的女儿。而且他知道马家有钱有势，把女儿嫁了过去，定是享不尽的荣华富贵。这样想着，便向夫人欣然说道：“上次我到马家赴宴，倒也见过马文才，确是品貌不坏，配得上我们的女儿。如今既是马太守叫邱大嫂前来说媒，我看这件亲事就应允了吧！”
祝夫人思索一会，犹豫地说：“老爷何必急急应允，儿女婚事非同小可，还要慎重地多加考虑才是。”
邱媒婆见祝公远已有允意，正自高兴，却不料祝夫人迟疑不决，便连忙又鼓动劝说道：“我看祝夫人就应允了吧，这门亲事我担保你将来一定称心如意。说句实话，像这样的亲事你‘打着灯笼没处寻’，在这上虞县里，还有几个马家，又有几个像马三公子那样的人才？别人都高攀不上，如今求到你们府上，如同一块肥肉送进嘴里，岂有个再吐出去的道理？”邱媒婆接着夸耀了一番马家的豪华和赫，并警告地说：“若是你们不肯应允，只怕那大人也不会甘休。提起那马大人来，着了他，是个菩萨；逆了他，是个阎王；何苦来你们好亲不结，结冤家呢？”
祝公远听了邱媒婆这番话，想着邱媒婆说的本是不错，何苦来好亲不结，结冤家呢？他也深知马太守为人翻面无情，所以上次邀他赴宴，他就不敢不去。况且，自己一个小小平民，如今能够攀上这样一个有权有势的亲家，原是大大的荣幸。为着女儿的终身幸福打算，也不能坐失良机。因此就要答应，这时看见祝夫人向他连连使眼色，心中不明白她的意思，只好借故退了出去，祝夫人也随后跟了来。
“你的意思怎样呢？”祝公远问祝夫人。
祝夫人忧虑地答道：“这件亲事千万不能就答应，一来不可轻信媒婆的片面之言，我们还要打听打听确实的情形；二来必须等待英儿回家以后问问她的意思。英儿的脾气你是知道的，她若不称心，将来又要麻烦的。”
祝公远想了想，点点头说：“夫人虑的虽是，不过这婚姻之事理当由父母做主，只要我打听得那马文才确是个有为的人，少不得我就应允。英儿能够嫁到这种官宦人家，总算她的福气，父母也显得光彩。”
“到那时再作道理。”祝夫人说。“此刻先去告诉邱媒婆，就说你我还要商量，叫她一月以后来听回音。”
祝公远便照着祝夫人的意思告诉了邱媒婆，邱媒婆见祝公远虽然没有立即应允，却也并未回绝，只好到此为止，但是要求早点给回音。邱媒婆走后，祝公远一面写信催促祝英台立刻返乡，以便一旦亲事说成，也好准备出嫁。一面托人去打听马文才的为人。
祝英台就是这样的被骗了回来。祝英台和银心到了家里，看见祝夫人并未生病，便有些奇怪，继而听见祝夫人说是原有小病，已经好了，也就释然不疑。
祝英台又恢复了女装，她对镜子看了看，前后俨然判若两人，几乎连自己都不认得了。心里想：若是梁山伯看到这庐山真面目，更不知道要怎样惊讶呢。
三年阔别，如今祝公远和夫人见祝英台长得亭亭玉立，仪态万方，更加喜爱了。祝英台把在杭州攻书的成绩，一切诗词文章都拿给祝公远看过，乐得祝公远赞不绝口。祝英台又把在杭州的生活起居详细地告诉了祝夫人。只有一样，英台不敢直言，就是她和梁山伯结拜的事。因为她怕这件事马上讲了出来，祝公远不会谅解。因此决定暂时隐瞒，预备过些时先向祝夫人讲明，再求祝夫人和祝公远说情，应允他们的婚姻。
当天晚上，祝英台由于乍和梁山伯分开，不免有些想念，但因为梁山伯不久就要求访，如今只是短别，便又稍微安慰了些。
过了几天，祝英台要把她和梁山伯结拜以及婚姻之事告诉祝夫人，可是每每话到嘴边，总觉得羞人答答，不好启齿。因为这与当初杭州攻书的事不同，当初她可以毫无忌惮地向父母提出杭州攻书的请求，而此刻她却难于公然向父母提出婚姻自主的愿望。不讲吧，又怕梁山伯来时，祝公远和祝夫人感到突然，也许还会拒绝梁山伯的求亲。踌躇再三，为了必须先向祝夫人疏通，好替她做主，终于鼓足勇气讲了出来。
这个意外的消息，使得祝夫人大吃一惊，免不了训斥了祝英台一顿，责备她婚姻之事不该私自做主。但祝英台不服，她半是羞涩，半是理直气壮地说道：“那梁山伯人品学问样样都好，我和他同窗三年，又是金兰之交，情投意合，因此假托九妹，许配终身。请母亲千万成全才好。”
银心一旁也帮着夸奖梁山伯，祝夫人听了虽然有些活动之意，无奈不敢做主。只好一面答应去和祝公远商量，一面劝慰英台安心。
“好大胆的丫头，竟敢瞒过父母在外面私订终身，亏了她还是识书达理的人，连一点羞耻都不顾及，真正辱没祝家的门风！’，
祝夫人连忙解释道：“英儿只是假托九妹许亲梁山伯，那梁山伯并不知道九妹就英儿自己。依我看，事到如今，不如成全他们的好，只要英儿满意，你我做父母的也算尽心了。”
“胡说！”祝公远啐了祝夫人一口。“什么都依她，这婚姻大事也是依得的么？不管那梁山伯如何好，也不管他们已经私订没有私订，横竖我不答应。我打听得马文才品学兼优，决定将英儿许配与他，你少来多嘴。”
祝夫人原要再争论下去，祝公远却气冲冲地走开了。当下祝夫人感到不幸的事就要临头，但又没有能力挽回。
果然不久邱媒婆前来讨回信，祝公远便一口应允了下来。祝夫人主张先去问过祝英台，祝公远不许，说是儿女婚事自古都是父母做主。可怜祝英台的终身就这样被祝公远一手包办地决定了，而祝英台还蒙在鼓里，痴心做着美丽的梦呢！
一天，邱媒婆来向祝公远讨祝英台的生辰八字，顺便想看看祝英台的容貌如何。打听得祝英台在花园散心，就偷偷地溜到那里。这时祝英台正拿着一本书坐在假山上沉思默想。邱媒婆躲在月洞门外瞧得清楚，心里暗暗惊赞着：“这样的美人，实在少见！”回到马家，更是百般夸奖，把祝英台形容得如同天仙下凡，马文才听得心花怒放。当下就急不可待地逼着马太守赶快下聘。马太守为了儿子已大尚未成亲，也有心替他早点迎娶，免得在外游荡。因此一面下聘，一面挑定了七月初七的良辰吉日迎娶。事情的进展，就像疾风骤雨一般。
下聘之日，恰恰是祝英台回家后的整整一个月。祝英台计算着再有十几二十天，梁山伯就要来到祝家庄了。虽然觉得光阴过得很慢，但是毕竟时间已经在逐渐地缩短着，心里也便安定下来。这天早上，祝英台正出神地读着一本《离骚》，忽然银心慌慌张张地跑来。
“姑娘！姑娘！恭喜您，梁相公下聘来了！”银心上气不接下气地嚷嚷。
祝英台听了不觉一怔，心中又是惊喜，又是半信半疑。
“银心，你……你说什么？”祝英台问道。
“梁相公备了许多礼物下聘来了！”银心重复地说。
“真的么，银心？”祝英台诧异地又问。
“谁还骗您不成！横竖姑娘和梁相公的喜酒我是吃定的了。”银心手舞足蹈地说。
“你……你说清楚些，银心！没头没脑地把我都搅糊涂了！”祝英台的心急促地跳着。
“姑娘不是被我搅糊涂了，是快活糊涂了。”银心淘气地笑着说。“好吧，让我细细地告诉您，刚才我到前面去玩耍，只见客厅里来了许多客人，老爷笑嘻嘻地指使着一干人，抬了几只礼盒往正房里送。我心里想，难道是老爷做寿么？可是又不像，再说，老爷做寿姑娘怎会不知道呢？我非常奇怪地也跟着到了正房，才看见夫人从礼盒里把礼品一样样拿了出来，又一样样都摆设在桌子上。还听见夫人说：‘姑娘的大事已经定了，今天下了聘，再过两个月就要迎娶。’于是我才恍然大悟。姑娘，如今您也该不糊涂了吧？”
“死丫头！”祝英台轻轻地骂了一句。停了一会儿又羞答答地问道：“你看见的都是些什么聘礼呢？”
银心一边想一边计算着说：“礼品多得很，让我背给你听：有十匹绸缎，十匹绫罗。”
祝英台点点头道：“这是缔结丝罗之好的意思。还有什么？”
“还有四部锦盒装的书，还有笔墨砚台。”银心继续报着。
“难为梁兄想得周到，他知道我爱诗书，便以诗书笔砚为聘。”英台感激而又快活地说。
“还有许多金银首饰——”
银心还没有讲完，祝英台顿时愕然变色。
“银心，你确是看清楚了么？”祝英台惊诧地追问。
“看清楚了。”银心毫不迟疑地回答。“一点也不错，首饰尽是些珍珠玛瑙，琳琅满目，好看极了。”
祝英台更是迷惘地愣住了。
“夫人的话，你也听明白了么？”祝英台想了想又问。
“自然听明白了，我又不是聋子。”银心看看祝英台，有些莫名其妙起来。
“银心，恐怕不对吧？你是知道的，梁相公一向清寒，并非富贵之家，哪里来的这许多金银珠宝呢？”祝英台怀疑地说。
于是银心被提醒了，也不禁困惑地说道：“姑娘的话不错，在杭州时四九常常告诉我，梁相公家里只有诗书，就是缺少金银。”
“再说，梁相公和我约好的，两月以内前来求亲，如今才只分别一月，怎么就贸然下聘来了？还有上次我把梁相公的事告诉了夫人，夫人答应去和老爷商量，可是至今没有回音，我看其中定有缘故。”祝英台说到这里，打了个寒战。先前的欢喜，变成了一团愁云。
两人揣度了一番，又商量了一回，最后祝英台决定等到晚上，亲自去向祝夫人问个究竟。
到了晚上，祝英台找着祝夫人，正好祝公远不在跟前，祝英台便直率地问起白天宴客的事。祝夫人本来还想暂时不说，如今见她已经有所风闻，就索性把祝公远许亲马文才的事一一讲与她听。宛如晴天霹雳一般，祝英台顿时惊得目瞪口呆，突然昏厥了过去，吓得祝夫人当是她生了急病，连忙将她唤醒，一面叫银心扶回绣楼，一面自己跟着去看望。
祝英台回到楼上，痛哭失声。祝夫人被她哭得手足无措。
“母亲！母亲！这件亲事万万定不得，我先前也曾告诉过您，我已经有了配偶；如今绝不能嫁与马家。”祝英台抽噎地说着，激动地跪在祝夫人面前。
“夫人就成全了姑娘吧，如若不然，姑娘急出病来，夫人岂不心痛？”银心也苦苦地恳求。
祝夫人扶起祝英台，为难地说：“婚姻大事非同小可，不要说你不能自作主张，就是我也难以做主的。”
“母亲做主也罢，不做主也罢，反正我的心意已决，如果不能与梁山伯成亲，宁可终生不嫁！”祝英台擦擦眼泪，表示很坚定的神气。
“英儿，不要这般任性，你爹爹做主将你许配马家，也是为了你好。那马家有钱有势，马文才又是品学兼优，你嫁了过去，荣华富贵享受不尽，做父母的也有光彩。”祝夫人苦口婆心地劝解着。
但是祝英台的态度很倔强。说道：“我不爱荣华富贵，我只要和一个情投意合的人缔结终身。”
“尽管如此，慢说你爹爹已经许亲马家，即使没有，他也不会应允你和梁山伯的婚姻。依我之见，不如赶快退了梁山伯，免得耽误别人的大事。”祝夫人说罢叹了口气。
听了这话，祝英台严肃地辩道：“母亲怎能这样说话？我已经亲口许婚梁山伯，岂可出尔反衣？一月以内他就要前来当面向父母求亲了，请母亲代我恳求爹爹，千万退了马家的聘礼吧！”
祝夫人深知英台的性情，凡是有了决心，劝阻也是白费。可是自己却又爱莫能助，估计祝公远必定不会答应退聘马家，更不会答应祝英台嫁与梁山伯。想来想去，十分踌躇，看着祝英台那种痛苦的样子，于心不忍，只好安慰地说：“我儿且自宽心，待我去和你爹爹商量商量再讲。”
祝夫人走后，祝英台就像跌到冰窖里了！但她还没有完全绝望，根据她三年前杭州攻书的经验，尽管父母起初反对，结果还是成全了她。因此她忖度着：只有一方面继续恳求父母，一方面盼望梁山伯早些来访。一旦父母看见梁山伯的为人，或者就应允也未可知。