梁山伯乘兴而来，败兴而去，一路上感伤万般，既恼恨祝公远无情，又懊悔自己愚蠢，竟没有早看破祝英台的改装。想到这些，悲愤难禁。走了一程，梁山伯已经四肢无力了，四九便扶着他勉强翻过了山峰。这时他回头看了看，祝家庄已被云山阻隔，一阵剧烈的痛楚，立刻一股腥气冲上了喉头，接着“哇”地一声又吐出了几口鲜血，头也眩晕起来了，几乎站立不住。吓得四九连忙扶着他走下山去。
到了家里，梁山伯已是面无人色，梁老太太看见这情形，吓了一跳，问起四九，才知道梁山伯病了，并知道祝英台另外许了人家。
梁老太太起初还以为，过些天等梁山伯一旦想开了，就会渐渐地痊愈，却不料竟自病骨支离，越来越严重了。梁老太太请了医生来诊治，服药也不见效，大口的鲜血继续地吐着，终日昏昏沉沉，如痴如呆，嘴里只是不住地叫着英台的名字，急得梁老太太束手无策，只有暗暗流泪。
忽然有一天梁山伯稍微清醒了些，若有所思地问梁老太太：“母亲，如今是什么日子？”
“六月初了。我儿已经卧病一个月了！梁老太太回答道。
梁山伯听罢叹了口气，悲切地沉吟着：“看来是无望了！马家七月初就要迎娶，祝英台到底怎样了？可叹她身居深闺，不能来看我；就是我病死了，她也不会知道的。母亲，我要写封信给她。”
梁老太太连忙阻止说：“我儿病成这个样子，怎么能写信呢？”
“不妨事的。”梁山伯支撑起了身子说：“四九，快取过笔砚来。”
四九把笔砚拿到梁山伯的面前，梁山伯从枕头底下取出英台赠给他的那条帕子，然后颤傈地提笔写道：“山伯奉书英台贤弟：
愚兄已经病入膏盲，医药罔效，泣望贤弟速以良方相惠，否则此生恐将永诀矣！临书神驰，不尽欲言，伏乞赐覆。愚兄山伯伏枕拜启。”
梁山伯写罢，又念了一遍，不禁潸然泪下，就用帕子揩了揩泪眼，再折起来，向四九嘱咐道：“四九，将这帕子去送给祝相公，就说我已经病重了，好歹只等她的药方救命！”
四九接了帕子，不觉愣了起来，停了一会诧异地问道：“祝相公又不是医生，她哪里会开什么药方？相公要看病，还是去请医生来吧！”
梁山伯不耐烦地挥着手说：“你不懂，我的病只有她才能治好，你快快送去，她看了自然就会明白的。”
四九看看梁老太太，梁老太太也莫名其妙。四九只好拿着帕子翻山越岭而去。
祝英台自从送走梁山伯后，日夜记挂着，坐卧不宁，几乎寝食俱废。为了希望挽回这个不幸的命运，决定再作一次努力。有一天，她便带着银心来到了正房。
这时祝公远为着梁山伯来访的事，正同祝夫人争吵，祝公远抱怨祝夫人不该让祝英台和梁山伯见面。祝公远说：“若是我在家里，就直截了当回绝那梁山伯，何必又叫英儿出去？英儿已是订了亲的人，怎好随便会见一个男同学？真是不成体统！”
“这也是人之常情，英儿与那梁山伯同窗三载，怎能连个话别都不许？”祝夫人辩着。“况且那梁山伯确是一个正人君子，英儿的改装，他真的毫不知情；及至听到了英儿已经许婚马家之后，当时就哭哭啼啼地走了。”
祝公远叹了口气说：“英儿都是给你惯坏的！如今马家迎娶之期就快到了，也该准备准备嫁妆了；你去问问，她喜欢什么，要什么，只管讲，你我只有她一个女儿，总得嫁妆办得让她称心如意才是。”
祝英台在门外听得清楚，心里暗自好笑，当即走了进去。祝公远一眼看见祝英台病容憔悴，不禁关怀地问道：“英儿，有什么不舒适么？怎的这样清瘦？”
祝英台一阵伤心，流下泪来，双膝跪在祝公远面前，抽噎地哀求着说：“爹爹可怜可怜女儿！我和梁山伯曾经山盟海誓，就是海枯石烂，也是不会变心的。请您看在父女的情分上，将马家的亲事退了，成全我和梁山伯的婚姻！”
祝公远看见祝英台居然敢对他直言不讳地提到她和梁山伯的亲事，顿时勃然大怒，厉声责斥道：“你这丫头，怎的还是执迷不悟？马家的亲事已经明媒礼聘定了，如何轻易退得？况且那马太守非同别人，岂肯依你？你熟渎诗书，连这‘三纲五常’都不懂了？”
祝英台也气了，倔强地站了起来，说道：“爹爹不肯退，我就不嫁，任他马家是当朝天子，你怕他，我是不怕他的。”
“胡说！你敢违抗父命？不嫁也要嫁！”祝公远更恼了。
祝英台见祝公远居然说出这样硬心肠的话来，料定是难以挽回的了，低下头稍稍思忖了一会。想道：“任你如何威逼，我偏不嫁！”此时忽然看见桌子上有一把剪刀，灵机一动，拿起剪刀便去剪头发，吓得祝夫人和银心急急上前拦阻，但是已经被祝英台剪下了一大绺。祝夫人跌足叫道：“儿呀，这是何苦来！”
“爹爹不肯退亲马家，我宁愿削发为尼，了此一生！”祝英台愤愤地说罢，怫然走出去。
银心拣了那绺头发，跟着祝英台回到绣楼。
祝英台刚才万般无奈，剪了头发，这也是为的要挟父母，抗拒马家亲事；并且希望祝公远看见这种情景，会把心肠放软一些，至少不再一味蛮干。她又想：若是逼得无路可走，不如索性出了家，也比任从父母摆布嫁给马文才好些。再说，佛门慈悲，或许比关在绣楼自由，此后还能设法和梁山伯见面。总之她决定：头可断，身可殉，而绝不肯背弃梁山伯；生生死死她都要矢志爱梁山伯，忠于梁山伯。
从此，祝英台终日搜尽枯肠，思索对策，便越发忧郁得瘦了下去，虽然银心百般劝慰，也是枉然。急得银心手足无措，不知如何是好。这天是银心正在发愁，忽然老院公来找她，说是她的哥哥要见她。起初她不觉一怔，继而想了想，才明白了，就连忙跑了出去。到了大门口，一眼看见四九，便亲切地问道：“你怎么一个人来了？梁相公怎样了？”
四九皱着眉头说：“我相公病了，叫我送信给祝相公。你快带我进去吧。”
银心带着四九悄悄从走廊旁边绕到绣楼。四九把帕子递给了祝英台，说道：“祝相公，我相公病得厉害，特地叫我来向祝相公讨个药方。这是我相公写给您的信。”
英台惊悸地连忙展开帕子看，顿时肝肠寸断，眼泪扑簌簌浸湿了帕子！
“梁兄！梁兄！怎么你竟病成这样，祝英台害死你了！祝英台欷觑地说。
四九认真地问道：“祝相公，您若是真有灵验的药方，就快点开了给我，也好救救我相公的性命。”
祝英台见四九也向她讨药方，好象五内进裂一般，便失声啼哭起来。四九和银心也伤心地啜泣。祝英台哭了一会儿，又默默地沉思了许久，终于有所决定地毅然提笔在帕子上写道：“英台敬复山伯仁兄：
家父固执己见，不允婚事，徒唤奈何！闻兄卧病，五内俱焚！尚祈善自珍摄，以期早占勿药。俗谓‘留得青山在，不怕没柴烧’，兄以挚情待弟，弟亦绝不负兄。此心誓无二志，生死与共，兄其宽怀。附上青丝一束，借示结发之意，伏维明鉴。匆匆不尽，并候痊安。小弟英台挥泪顿首。”
祝英台哭着写着，写完以后，并将上次剪下的一绺头发包在帕子里，然后交还四九。
“祝相公，这上面写的就是药方么？”四九拿着帕子疑惑地看着祝英台。
祝英台悲痛地点点头道：“只是这药方恐怕救不了你相公的命了。”
四九一惊，抱怨道：“祝相公，你和我相公一向情义深重，怎么事到如今，反而见死不救了？”
“四九哪里知道”，英台伤心解释道：“你相公并非向我讨药方，只是来探问婚姻之事有望无望，而眼前婚姻之事，已经无望了。”
“可怜我相公卧病一个月，一直都是昏昏沉沉，今天才算清醒了一点，原指望祝相公能够救他起死回生，谁知竟不能如愿！”四九失望地说。
银心看见四九有些埋怨祝英台的意思，不免为她抱屈，便把祝英台前两天和祝公远争吵抗命的事向四九讲了一遍。
“我原想着暂时离开家庭，即令眼前不能与你相公婚配，总还有见面之期，也好从长计议，另作良图，不想他竟病成这样，如今我也只好再打主意了。”祝英台露出胸有成竹的神气。
四九瞪着眼睛听罢祝英台的话，跌足哭道：“这样说来，叫我怎样回去告诉我相公呢？”
祝英台反而镇静地安慰四九说：“四九不要难过，回去对你相公说：叫他好好调养身体，‘留得青山在，不怕没柴烧’；只要他的病好，万事都能商量；纵然婚姻无望，我也断不会嫁到马家去；那时说不定我父母又回心转意，成全了我们，也未可知。我虽然不能来看他，我的心却时时刻刻记挂着他。请他千万放心，我生生死死都是他梁家的人！好了，快回去吧，四九，免得他盼望着。”
四九听着祝英台的话，半懂不懂地频频点头，然后悲悲切切地向祝英台告辞。银心送四九走出大门，嘱咐他有什么消息便来报信。四九答应了，垂头丧气地走了回去。
四九到了胡桥镇，一进家门，就听见梁山伯在喊他。梁老太太告诉四九，自从他走后，梁山伯就眼巴巴地盼望着，不住声地问：“四九回来没有？祝英台的药方怎么样了？”四九先把婚姻无望的事向梁老太太讲了一遍，又把祝英台的一番话回明梁山伯，并将帕子交还梁山伯。
梁山伯正神情紧张地等待着四九，等待着药方。此刻听了四九的叙述，又看到帕子原物带回来了，而且还是湿的，连忙坐起来展阅上面的书信，一字一泪，字字刺心！尤其一束头发，更像千万根钢针，针针扎在他的胸膛上！但是他没有哭，他只是怔怔地望着帕子，握紧头发，神往地声声叫着祝英台！
“难为贤弟想得周到，只是恐怕我的病不会好了。”梁山伯沉吟地自语着，又向四九问道：“祝相公没有和你提起马家的亲事么？”
四九见问，脱口而出地说道：“祝相公说眼前婚姻之事，已经无望了。”
四九的话还没有讲完，梁山伯一阵咳嗽，“哇”地吐出一大口鲜血来。
“完了！完了！”梁山伯颓然倒下去。
梁老太太吓得拉住梁山伯的手说：“儿呀，快不要胡思乱想，我只有你这一个独子，你可千万保重，你若有个三长两短，叫我怎生得了？你只顾那英台，难道就不顾老娘了么？”
梁山伯悲切地向梁老太太说道：“不是我不顾母亲，怎奈我的病已沉重，看来很少指望了！”
梁老太太见梁山伯竟然说出绝命的话，更是伤心地哭了！四九也呜咽不已。
虽然婚姻绝望了，但梁山伯倒是安静了，他用帕子包好头发，揣进贴身的衣服里。心中感到一种温暖，又感到一种骄傲。他想：毕竟祝英台是真心爱他，尽管祝公远的家法像泰山，却隔不断他们的挚情；尽管祝公远的礼教似牢笼，却关不住他们的赤心。想到这里，他盼着病快好，病好了，他可以和祝英台双双逃到天涯海角去，任什么力量也不能再拆散他们。因此他被一个幸福的憧憬所陶醉了。
可是毕竟由于过度的刺激和刻骨的相思，梁山伯的病并不见好，而且一天重似一天。茶饭医药都吃不进，终日发着高热，咳呛不止，鲜血还是不停地呕吐。人已经枯瘦如柴了，神志也逐渐地不清楚了。就这样拖延到了六月底，可怜他只剩下奄奄一息了。梁老太太看看已是完全无望，直哭得死去活来。
一天晚上，刚刚敲过三更，梁老太太看见梁山伯突然睁开了眼睛，并且好像寻视着什么，梁老太太以为他醒了，连忙上前问道：“山伯，你要什么？喝点水吧？”
梁山伯摇摇头，有气无力地叫了声：“四九！”
四九答应着扑了过去。
“四九，我……我死后，去……去告诉祝……祝相公，就说我……想她，请……请她务必到我的坟前一——见……，叫她记住‘誓同生死’的话！”梁山伯喘息地说着，又看了看梁老太太。“母亲，我辜负了您的养育之恩，请您把我葬在南山脚下……”
梁山伯定了定神，眉头稍微皱了皱，又闭上了眼睛。四九还当他又睡着了，梁老太太看出梁山伯的气色不对，惊恐地叫道：“山伯！我儿！你，你怎样了？”
梁山伯很痛苦地眨了眨眼睛，又叫了几声“贤弟”，接着一阵咳呛，吐出了几口鲜血。梁老太太抱着梁山伯的身子，觉得他的四肢开始搐动，渐渐地渐渐地又平静了，平静到连呼吸都停止了下来，于是梁老太太嚎啕大哭！
“山伯！山伯！我的儿呀……”
四九也伏在床上哭叫着：“相公！相公！”
“．．．．．．”
梁山伯毫不理会地怀着满腔相思和愿望而溘然长逝了！
窗外冷月黯淡，清风瑟瑟，似叹息，似欷觑！